Kinetic resolution of racemic 3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine via acylation with chiral acyl chlorides

Research output: Contribution to journalArticleResearchpeer-review

Abstract

A comparative study of the kinetic resolution of racemic 3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine through the acylation by various chiral acyl chlorides was carried out. A preparative method for obtaining enantiomerically pure (S)-3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine can be based on the acylation with N-phthaloyl-(S)-phenylalanyl or (R)-2-phenoxypropionyl chlorides, followed by the acid hydrolysis of the corresponding diastereomerically pure amides.
Translated title of the contributionKinetic resolution of racemic 3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine via acylation with chiral acyl chlorides
Original languageRussian
Pages (from-to)841-847
Number of pages6
JournalИзвестия Академии наук. Серия химическая
Issue number4
Publication statusPublished - 2019

Fingerprint

Benzoxazines
Acylation
Chlorides
Kinetics
Amides
Hydrolysis
Acids

GRNTI

  • 31.21.00

Level of Research Output

  • VAK List

Cite this

@article{5aeda0708f2c4099a6b186f990069614,
title = "КИНЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКОГО 3-ТРЕТ-БУТИЛ-3,4-ДИГИДРО-2H-[1,4]БЕНЗОКСАЗИНА В ХОДЕ АЦИЛИРОВАНИЯ ХЛОРАНГИДРИДАМИ ХИРАЛЬНЫХ КИСЛОТ",
abstract = "Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемического 3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина в ходе ацилирования различными хлорангидридами хиральных кислот. Препаративный способ получения энантиомерно чистого (S)-3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина может быть основан на использовании хлорангидридов N-фталоил-(S)-фенилаланина либо (R)-2-феноксипропионовой кислоты с последующим кислотным гидролизом соответствующих диастереомерно чистых амидов.",
author = "Вакаров, {С. А.} and Груздев, {Дмитрий Андреевич} and Чулаков, {Е. Н.} and Левит, {Галина Львовна} and Краснов, {Виктор Павлович}",
year = "2019",
language = "Русский",
pages = "841--847",
journal = "Известия Академии наук. Серия химическая",
issn = "1026-3500",
publisher = "Автономная некоммерческая организация {"}Издательство журнала {"}Известия Академии наук. Серия химическая{"}",
number = "4",

}

TY - JOUR

T1 - КИНЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКОГО 3-ТРЕТ-БУТИЛ-3,4-ДИГИДРО-2H-[1,4]БЕНЗОКСАЗИНА В ХОДЕ АЦИЛИРОВАНИЯ ХЛОРАНГИДРИДАМИ ХИРАЛЬНЫХ КИСЛОТ

AU - Вакаров, С. А.

AU - Груздев, Дмитрий Андреевич

AU - Чулаков, Е. Н.

AU - Левит, Галина Львовна

AU - Краснов, Виктор Павлович

PY - 2019

Y1 - 2019

N2 - Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемического 3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина в ходе ацилирования различными хлорангидридами хиральных кислот. Препаративный способ получения энантиомерно чистого (S)-3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина может быть основан на использовании хлорангидридов N-фталоил-(S)-фенилаланина либо (R)-2-феноксипропионовой кислоты с последующим кислотным гидролизом соответствующих диастереомерно чистых амидов.

AB - Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемического 3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина в ходе ацилирования различными хлорангидридами хиральных кислот. Препаративный способ получения энантиомерно чистого (S)-3-трет-бутил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина может быть основан на использовании хлорангидридов N-фталоил-(S)-фенилаланина либо (R)-2-феноксипропионовой кислоты с последующим кислотным гидролизом соответствующих диастереомерно чистых амидов.

UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=37281273

M3 - Статья

SP - 841

EP - 847

JO - Известия Академии наук. Серия химическая

JF - Известия Академии наук. Серия химическая

SN - 1026-3500

IS - 4

ER -