Abstract

One of the worldwide problems is the trends of crop product losses increase as plant diseases spreading. The mail task of contemporary technologies for development of methods both for medicine and agrochemistry is reliable biological activity prediction for different organic compound. On the base synthesized library of 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles and their fungicide activities against the representative typical fungi such as: Verticilium dahlia, Fusarium oxysporum cucumerinum, Gibberella zeae the quantitative structure - activity relationships were determined. The cross-validation method was used for QSAR modeling. According to this method the 38 available data of thiadiazoles were divided into two sets “training”, contain N = 26 compounds, and “test” containing 12 compounds. As for 1,2,3-triazole data of 21 compound were also divided in “training” and “test” sets with 15 and 6 compounds respectively. 5-Аmino-1,2,3-thiadiazoles and 5-mercapto-1,2,3-triazoles possess the same atom sequence, these compounds do not belong to the same scaffold. It was found that topological descriptors were significant for the fungicide activity of 1,2,3-thiadiazoles. However electronic descriptors influenced on the fungicide activity of 1,2,3-triazoles. 1,2,3-thiadiazoles possessing activity against Fusarium oxysporum cucumerinum (C), values were closely connected with such descriptors as average molecular weight AMV, mean atomic van der Waals volume (scaled on Carbon atom) Mv, mean atomic polarizability (scaled on Carbon atom) Mp, mean atomic Sanderson electronegativity (scaled on Carbon atom) Me. Absolutely different set of descriptors influenced on activity C among 1,2,3-triazoles: heat of formation H, HOMO energy EHOMO, ionization potential μ, number of Oxygen atoms nO.
Translated title of the contributionQuantitative structure - fungicide activity relationship for 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles
Original languageRussian
Pages (from-to)60-65
Number of pages6
JournalБутлеровские сообщения
Volume48
Issue number10
Publication statusPublished - 2016

Fingerprint

Thiadiazoles
Fungicides
Triazoles
Atoms
Carbon
Electronegativity
Ionization potential
Bioactivity
Fungi
Organic compounds
Scaffolds
Medicine
Crops
Molecular weight
Oxygen

Level of Research Output

  • VAK List

Cite this

@article{241f451fd46c4d72befd68263c587b03,
title = "КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ СТРУКТУРА - ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛОВ И 1,2,3-ТРИАЗОЛОВ",
abstract = "Тенденция к увеличению потери урожая от болезней растений является общемировой проблемой. Основная задача современных технологий конструирования как лекарственных, так сельскохозяйственных препаратов ¬- разработка методов надежного предсказания биологической активности различных классов органических соединений. На основе QSAR-анализа для синтезированной библиотеки 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов найдены количественные закономерности структура - фунгицидная активность в отношение для ряда активностей: Verticilium dahliae на хлопке, Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, Gibberella zeae на пшенице. Для описания биологической активности молекул использовался метод регрессионного анализа. Показано, что несмотря на то, что 5-амино-1,2,3-тиадиазолы и 5-меркапто-1,2,3-триазолы имеют одинаковую последовательность атомов, эти соединения нельзя относить к одному скаффолды. Фунгицидная активность исследовалась на следующих объектах: Fusarium oxysporum cucumerinum - корневая гниль огурцов (C), Gibberella zeae - фузариоз колоса пшеницы (G), Verticilium dahliae - вертициллезный вилт хлопчатника (AF). Массив имеющихся данных для 38 тиадиазолов был разделен на два массива - «обучающий», содержащий N = 26 соединений, и «контрольный», содержащий 12 соединений. Для массива 1,2,3-триазолов из 21 соединения «обучающая» выборка составила N = 15 соединений, «контрольная» - 6. Установлено, что для 1,2,3-тиадиазолов фунгицидную активность определяют топологические дескрипторы, в то время как для 1,2,3-триазолов основную роль играют электронные дескрипторы. Для 1,2,3-тиадиазолов, проявляющих активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, показатели активности наиболее взаимосвязаны с такими дескрипторами как средний молекулярный вес, значение атомного Вандерваальсового радиуса для атомов углерода, значение атомной поляризуемости для атомов углерода. На активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах 1,2,3-триазолов влияет совершенно другой набор дескрипторов: теплота образо-вания, электронная энергия, потенциал ионизации, энергия ВЗМО, количество вращающихся связей, количество атомов кислорода.",
author = "Прохорова, {Полина Евгеньевна} and Глухарева, {Татьяна Владимировна} and Калинина, {Татьяна Андреевна} and Нейн, {Юлия Ивановна} and Моржерин, {Юрий Юрьевич} and Fan, {Zhi Jin}",
year = "2016",
language = "Русский",
volume = "48",
pages = "60--65",
journal = "Бутлеровские сообщения",
issn = "2074-0212",
publisher = "Общество с ограниченной ответственностью {"}Инновационно-издательский дом {"}Бутлеровское наследие{"}",
number = "10",

}

TY - JOUR

T1 - КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ СТРУКТУРА - ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛОВ И 1,2,3-ТРИАЗОЛОВ

AU - Прохорова, Полина Евгеньевна

AU - Глухарева, Татьяна Владимировна

AU - Калинина, Татьяна Андреевна

AU - Нейн, Юлия Ивановна

AU - Моржерин, Юрий Юрьевич

AU - Fan, Zhi Jin

PY - 2016

Y1 - 2016

N2 - Тенденция к увеличению потери урожая от болезней растений является общемировой проблемой. Основная задача современных технологий конструирования как лекарственных, так сельскохозяйственных препаратов ¬- разработка методов надежного предсказания биологической активности различных классов органических соединений. На основе QSAR-анализа для синтезированной библиотеки 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов найдены количественные закономерности структура - фунгицидная активность в отношение для ряда активностей: Verticilium dahliae на хлопке, Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, Gibberella zeae на пшенице. Для описания биологической активности молекул использовался метод регрессионного анализа. Показано, что несмотря на то, что 5-амино-1,2,3-тиадиазолы и 5-меркапто-1,2,3-триазолы имеют одинаковую последовательность атомов, эти соединения нельзя относить к одному скаффолды. Фунгицидная активность исследовалась на следующих объектах: Fusarium oxysporum cucumerinum - корневая гниль огурцов (C), Gibberella zeae - фузариоз колоса пшеницы (G), Verticilium dahliae - вертициллезный вилт хлопчатника (AF). Массив имеющихся данных для 38 тиадиазолов был разделен на два массива - «обучающий», содержащий N = 26 соединений, и «контрольный», содержащий 12 соединений. Для массива 1,2,3-триазолов из 21 соединения «обучающая» выборка составила N = 15 соединений, «контрольная» - 6. Установлено, что для 1,2,3-тиадиазолов фунгицидную активность определяют топологические дескрипторы, в то время как для 1,2,3-триазолов основную роль играют электронные дескрипторы. Для 1,2,3-тиадиазолов, проявляющих активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, показатели активности наиболее взаимосвязаны с такими дескрипторами как средний молекулярный вес, значение атомного Вандерваальсового радиуса для атомов углерода, значение атомной поляризуемости для атомов углерода. На активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах 1,2,3-триазолов влияет совершенно другой набор дескрипторов: теплота образо-вания, электронная энергия, потенциал ионизации, энергия ВЗМО, количество вращающихся связей, количество атомов кислорода.

AB - Тенденция к увеличению потери урожая от болезней растений является общемировой проблемой. Основная задача современных технологий конструирования как лекарственных, так сельскохозяйственных препаратов ¬- разработка методов надежного предсказания биологической активности различных классов органических соединений. На основе QSAR-анализа для синтезированной библиотеки 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов найдены количественные закономерности структура - фунгицидная активность в отношение для ряда активностей: Verticilium dahliae на хлопке, Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, Gibberella zeae на пшенице. Для описания биологической активности молекул использовался метод регрессионного анализа. Показано, что несмотря на то, что 5-амино-1,2,3-тиадиазолы и 5-меркапто-1,2,3-триазолы имеют одинаковую последовательность атомов, эти соединения нельзя относить к одному скаффолды. Фунгицидная активность исследовалась на следующих объектах: Fusarium oxysporum cucumerinum - корневая гниль огурцов (C), Gibberella zeae - фузариоз колоса пшеницы (G), Verticilium dahliae - вертициллезный вилт хлопчатника (AF). Массив имеющихся данных для 38 тиадиазолов был разделен на два массива - «обучающий», содержащий N = 26 соединений, и «контрольный», содержащий 12 соединений. Для массива 1,2,3-триазолов из 21 соединения «обучающая» выборка составила N = 15 соединений, «контрольная» - 6. Установлено, что для 1,2,3-тиадиазолов фунгицидную активность определяют топологические дескрипторы, в то время как для 1,2,3-триазолов основную роль играют электронные дескрипторы. Для 1,2,3-тиадиазолов, проявляющих активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах, показатели активности наиболее взаимосвязаны с такими дескрипторами как средний молекулярный вес, значение атомного Вандерваальсового радиуса для атомов углерода, значение атомной поляризуемости для атомов углерода. На активность С в отношение Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах 1,2,3-триазолов влияет совершенно другой набор дескрипторов: теплота образо-вания, электронная энергия, потенциал ионизации, энергия ВЗМО, количество вращающихся связей, количество атомов кислорода.

UR - http://elibrary.ru/item.asp?id=27722204

M3 - Статья

VL - 48

SP - 60

EP - 65

JO - Бутлеровские сообщения

JF - Бутлеровские сообщения

SN - 2074-0212

IS - 10

ER -