Использование методов механохимической С-Н активации для создания новых S-,P- и N содержащих (макро)гетероциклов в качестве новых флуорофоров, хемосенсоров/лигандов и лекарственных кандидатов

Проект: Проект-Грант

Сведения о проекте

Описание

Проект направлен на разработку механохимических методов для получения биологически-активных S-,P-,N-гетероциклов, а также макроциклов (таких как производные 1,4-ди- и 1,2,4-триазинов, производные фосфонатов и фосфортиолатов, производные индола, производные 2,2'-бипиридина, производные бензимидазола и т.д.) с использованием главным образом процессов С-H активации.
В этом случае эффективным инструментом для проведения множества органических реакций в условиях отсутствия растворителей может быть простое использование ступки и пестика для смешивания/измельчения реагентов. [1] Однако для более эффективного и автоматизированного перемешивания разработана более сложная аппаратура. В этом плане шаровые мельницы представляют достаточный интерес. [2] В неорганической химии и материаловедении измельчение шаровыми мельницами является хорошо зарекомендовавшей себя технологией измельчения минералов и получения и модификации неорганических твердых веществ [3] как в лабораторных, так и в промышленных масштабах [4]. Она позволяет получать наноструктурированные сплавы и позволяет синтезировать новые материалы [5]. В последнее десятилетие были разработаны современные технологии шарового измельчения, обеспечивающие механохимическую активацию большого количества органических превращений [6]. По сравнению с обычными методами на основе растворителей механохимически индуцированные процессы часто имеют различные преимущества, такие как более высокие выходы, меньшее время реакции, меньшие загрузки катализатора и возможность проведения реакций в отсутствие органических растворителей, что может использоваться в контексте «зеленой химии» [7].
В последние годы процессы прямой C-H функционализации неактивированных ароматических соединений, катализируемые переходными металлами, были установлены как простые и изящные способы формирования большого количества новых связей углерод-углерод или углерод-гетероатом. Тем не менее, использование измельчения и смешения с помощью шаровых мельниц при C-H функционализации менее распространено, и, как правило, они применяются для воздействия на высокоэффективное смешивание реагентов в условиях отсутствия растворителей. Этот вопрос особенно важен в реакциях между твердыми веществами [8].
Научная новизна проекта заключается в разработке новых синтетических методов получения различных серосодержащих / фосфорных / азотистых структур в условиях шарового измельчения или прочих механохимических условий. Полученные соединения представляют интерес в качестве потенциальных биоактивных соединений, а также хемосенсоров, дигандов и флуорофоров.
До настоящего времени синтез этих типов соединений с помощью C-H функционализации в условиях механохимии практически не описан в литературе.
СтатусЗавершено
Действительная дата начала/окончания30/06/201830/06/2020

Тип источника финансирования (РФФИ, РНФ, Х/Д, Гранты и т.д.)

  • РНФ

Площадка НИЧ УрФУ, где ведется данный грант (НИЧ Куйбышева, НИЧ Мира)

  • НИЧ Мира

Результат исследований

  • 10 Статья
  • 3 Обзорная статья
  • 2 Материалы конференции

A new tandem synthesis of bis(β,β′-dialkoxy carbonyl) compounds by oxidative cleavage of aziridines under metal-free conditions

Samanta, S., Santra, S., Chatterjee, R. & Majee, A., 21 янв 2020, В : Organic and Biomolecular Chemistry. 18, 3, стр. 551-556 6 стр.

Результат исследований: Вклад в журналСтатья

  • Ball milling: An efficient and green approach for asymmetric organic syntheses

    Egorov, I. N., Santra, S., Kopchuk, D. S., Kovalev, I. S., Zyryanov, G. V., Majee, A., Ranu, B. C., Rusinov, V. L. & Chupakhin, O. N., 1 янв 2020, В : Green Chemistry. 22, 2, стр. 302-315 14 стр.

    Результат исследований: Вклад в журналОбзорная статья

  • Brønsted acidic ionic liquid–catalyzed tandem trimerization of indoles: An efficient approach towards the synthesis of indole 3,3′-trimers under solvent-free conditions

    Chatterjee, R., Santra, S., Zyryanov, G. V. & Majee, A., 1 апр 2020, В : Journal of Heterocyclic Chemistry. 57, 4, стр. 1863-1874 12 стр.

    Результат исследований: Вклад в журналСтатья

  • CuO Nanoparticles as a Simple and Efficient Green Catalyst for the Aziridine Ring-Opening: Examination of a Broad Range of Nucleophiles

    Chatterjee, R., Santra, S., Chakraborty Ghosal, N., Giri, K., Zyryanov, G. V. & Majee, A., 23 апр 2020, В : ChemistrySelect. 5, 15, стр. 4525-4529 5 стр.

    Результат исследований: Вклад в журналСтатья