Новые подходы в химии азометин-илидов- синтез природных и лекарственных веществ

Проект: Проект-Грант

Сведения о проекте

Описание

Проект направлен на разработку новых подходов к синтезу азотсодержащих гетероциклических соединений и родственных им ациклических аминов с использованием богатых синтетических возможностей нестабилизированных азометин-илидов, которые традиционно использовались в реакциях [3+2] циклоприсоединения для синтеза пирролидинов и, реже, оксазолидинов. Однако учитывая их доступность и высокую реакционную способность, у нас появилась идея расширить их применение для синтеза широкого круга гетероциклов, используя одно-трехстадийные последовательности реакций первичных аддуктов циклоприсоединения, предпочтительно – в ходе домино-процесса. В результате выбранной стратегии нами уже были успешно предложены новые методы получения 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-4-олов, 4-арил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов, 4-арил-1,2,3,4-тетрагидро-γ-карболинов, а также катехоламиновых нейромедиаторов (адреналина и его аналогов), функционализированных 1,2-аминоспиртов, 3-(алкиламинометил)фталидов, дигидроизохинолонов и пиперидин-2-онов. Настоящий проект является развитием этой идеи в направлении использования энергии малых циклов, напряженных связей в целом и высоких активационных температур для раскрытия новых свойств азометин-илидов. В ходе выполнения проекта мы планируем создать новые лаконичные методы получения замещенных пирролидинов, оксазолидинов, пиперидинов, тетрагидроизохинолинов, морфолинов, а также мостиковых и бензаннелированных систем на их основе. В частности, в результате работы будут разработаны новые методы синтеза алкалоидов оксоиндольного ряда, антигипертензивных средств и потенциальных аналогов варениклина, применяющегося для лечения табакокурения. Таким образом, кроме цели развития органического синтеза и теоретической базы органической химии проект имеет явное практическое значение.
СтатусЗавершено
Действительная дата начала/окончания01/01/201730/06/2020

Тип источника финансирования (РФФИ, РНФ, Х/Д, Гранты и т.д.)

  • РНФ

Площадка НИЧ УрФУ, где ведется данный грант (НИЧ Куйбышева, НИЧ Мира)

  • НИЧ Куйбышева

ГРНТИ

  • 31.21.01 Общие вопросы