Фундаментальные и синтетические аспекты термических и каталитических реакций диазосоединений, азидов и 4-азолил-1,2,3-триазолов с соединениями, содержащими C=C, C=N, C=O, C=S связи

Проект: Проект-Грант

Сведения о проекте

Описание

Планируемое исследование направлено на решение актуальной проблемы создания общего, эффективного, отвечающего принципам зеленой химии, метода синтеза N-тозилацетамидинов, биоконъюгатов и «гетероциклических» полимеров, обладающих интересными физическими свойствами и выявление веществ с биологической активностью. Научное значение создание общего метода синтеза бициклических ансамблей гетероциклических соединений важно для большого круга органиков синтетиков, использующих подобные вещества в органическом синтезе, для биологов, заинтересованных в новых, перспективных объектах для собственных исследованиях, гетерофункцинализированные полимеры - для исследователей, занимающихся созданием новых материалов. Обнаруженные новые направления реакции тиоцетамидов под действием азидов расширит наши знания о свойствах тиокарбомаильных соединениях.
Основными задачами проекта являются сравнительное изучение направления реакций 1,3-дикетонов и малонтиоамидов с азидами, диазосоединениями и азавинилкарбенами в термических, и органокаталитических условиях. На основе полученных данных планируется разработка селективных методов синтеза α-тиокарбамоил-енаминов, а также гетероциклических соединений ряда 1,2,3-триазола, 1,2,3-тиадиазола, пиразола и изоксазола. В качестве перспективы проект предусматривает применение полученных триазолсодержащих биоконъюгатов в биологической химии, а также дизайн в ряду полученных соединений ингибиторов казеинкиназы как потенциальных молекул с противораковой активностью.
С целью получения новых сорбентов на основе природных полимеров планируется модификация тиокарбонильной функции в амидиновую в тиокарбамоил-хитазане.
Будут предприняты исследования термических и родием катализируемых реакций трансформаций 4-азолил-1-сульфонил-1,2,3-триазолов и изучение генерированных 1,2-замещенных иминокарбенов во внутримолекулярных реакциях с участием азольного цикла и в межмолекулярных реакциях с соединениями содержащими С=С, С=N, C=O и С=S связи. Будет разработан эффективный метод синтеза конденсированных азолов с фурановым циклом и бициклических ансамблей азолов (тиадиазолов, изоксазолов, триазолов и оксадиазолов) и пирролов, имидазолов оксазалов и тиазолов.
Научные результаты проекта будут опубликованы в 15 статьях и монографии.
СтатусЗавершено
Действительная дата начала/окончания01/01/201531/12/2017

ГРНТИ

  • 31.21.27 Гетероциклические соединения

Тип источника финансирования (РФФИ, РНФ, Х/Д, Гранты и т.д.)

  • РНФ

Площадка НИЧ УрФУ, где ведется данный грант (НИЧ Куйбышева, НИЧ Мира)

  • НИЧ Мира

Результат исследований

  • 11 Статья
  • 1 Глава
  • 1 Обзорная статья
  • 6 Цитирования (Scopus)

    Recent Developments in the Chemistry of 1,2,3-Thiadiazoles

    Shafran, Y., Glukhareva, T., Dehaen, W. & Bakulev, V., 1 янв 2018, Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press Inc., Том 124. стр. 109-172 64 стр. (Advances in Heterocyclic Chemistry; том 126).

    Результат исследований: Глава в книге, отчете, сборнике статейГлава

  • 7 Цитирования (Scopus)
  • The Rich Chemistry Resulting from the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Enamines and Azides

    Bakulev, V. A., Beryozkina, T., Thomas, J. & Dehaen, W., 23 янв 2018, В : European Journal of Organic Chemistry. 2018, 3, стр. 262-294 33 стр.

    Результат исследований: Вклад в журналОбзорная статья

  • 34 Цитирования (Scopus)