ПРОСТОЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИНА: ПРЯМОЕ ВВЕДЕНИЕ С-НУКЛЕОФИЛОВ В ХИНОКСАЛИНОВОЕ ЯДРО ПУТЕМ ЗАМЕЩЕНИЯ АТОМОВ ВОДОРОДА

Незамещенный хиноксалин (I) реагирует с димедоном, индандионом, 1-фенил-3-метилпиразол-5-оном в диметилсульфоксиде в присутствии кислоты с образованием продуктов монозамещения II – IV. Хиноксалин реагирует с 1,3-диметилбарбитуровой кислотой в растворе диметилсульфоксида при комнатной температуре с образованием продукта монозамещения V без внешней активации реагентов зарядом. Нагревание I с резорцином в этаноле в присутствии кислоты дает резорциновое производное VI. В присутствии основания хиноксалин реагирует с 1-фенил-3-метилпиразол-5-оном с образованием дипиразолилметана VII и тетрапиразолилэтанового производного VIII. Соединение VIII расщепляется до дипиразолилметана VII в растворе диметилформамида при кипячении или в присутствии йода при комнатной температуре.