СТЕРЕОИНВЕРСИЯ ПРИ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОМ АЦИЛИРОВАНИИ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКСАЗИНА 2-АРИЛОКСИПРОПИОНИЛХЛОРИДАМИ

Результат исследований: Вклад в журналСтатья

Аннотация

Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемических производных 3,4-дигидро-3-метил-2 Н -[1,4]бензоксазина хлорангидридами рацемических 2-арилоксипропионовых кислот. Ацилирование рацемических аминов рацемическим 2-(1-нафтилокси)пропионилхлоридом приводит к амидам, обогащенным (3R*,2´R*)-диастереомерами, в то время как в результате ацилирования 2-феноксипропионилхлоридом преимущественно образуются (3R*,2´S*)-амиды. Выполнено квантово-химическое моделирование процесса кинетического разделения на уровне теории COSMO-CH2Cl2-B3LYP-D3-gCP/def2-TZVP//B3LYP-D3-gCP/def2-SVP. Результаты расчетов хорошо согласуются с экспериментальными данными.
Переведенное названиеStereoinversion in the diastereoselective acylation of benzoxazine derivatives with 2-aryloxypropionyl chlorides
Язык оригиналаРусский
Страницы (с-по)1257-1263
Число страниц7
ЖурналИзвестия Академии наук. Серия химическая
Номер выпуска6
СостояниеОпубликовано - 2019

ГРНТИ

  • 31.00.00 ХИМИЯ

Уровень публикации

  • Перечень ВАК

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «СТЕРЕОИНВЕРСИЯ ПРИ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОМ АЦИЛИРОВАНИИ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКСАЗИНА 2-АРИЛОКСИПРОПИОНИЛХЛОРИДАМИ». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать